有机锂试剂具有极强的碱性，极易燃，遇水遇氧易发生剧烈的反应甚至迅速燃烧爆炸，因此涉及丁基锂反应要确保远离水源，保持操作台干燥整洁。操作前用氮气流吹干反应容器，针头，双头针软管等等确保整个体系无水无氧，实验操作时，带好防腐蚀手套、防火实验服、护目镜。对于可能出现问题的地方以及紧急情况应对措施做的提前在脑中预演，防止意外发生时手忙脚乱，手边准备好灭火毯或沙土。
对于正丁基锂和仲丁基锂的取用操作，小编在【Schlenk技术及无水无氧操作中物料的转移】中介绍过，少量取用（100mL以下）试剂，可以用注射器抽取（同时用氮气球平衡内部压力），用量较大的可以双头针搭桥法：正压搭桥法和负压搭桥法。具体操作如下：
1、注射器取用
操作描述：将洗净烘干的注射器装好后，通过吸入和挤出氮气将针管冲洗几次。用注射器从惰性气体冲洗装置中，吸取相当于总容量四分之三的氮气，将针筒推至总行程的一半处。然后刺入丁基锂储器（提前用夹子固定），将针筒内的氮气全部推出。将针头深入液面下，利用储器中液面上的压力，让液体进入针筒，直至超过所需数量的10-20%。现在一般实验室中都配备医用一次性注射器，在取丁基锂等活性溶剂时。常用的操作是：将连有惰性气体气球的针头插入到丁基锂的密封瓶中，使内外压力平衡，仅仅靠连有长针头的注射器往外吸就可以吸取试剂。将针尖抽出液面，稍加弯曲，以使针筒倒转，长针头保持倒U型，从而使注射器内的气泡升至顶部。推压针筒芯，将气泡驱出后，一直推到所需的刻度。再将针筒芯抽回一些，以吸入氮气保护层。仍然将针筒倒转着，将整个针筒从储器中抽出，刺入接受器的橡胶塞（可以防止残留在针头的试剂流出产生危险）。针管一旦穿入受器，即可翻转注射器，将液体缓慢推出。将液体推出后，再将筒芯往回拉，以吸入少量惰气。再将针筒拔出。若这只注射器很快又将使用，可讲针刺刺入橡皮塞中暂放。
2、双头针管法
操作描述：它能解决大量敏感液体的转移问题。用一只与惰性气源相连的针管插入放敏感液体的储器，使其高于液面，同时吹入氮气。将双头针的一端穿入储器的隔膜，使其略高于液面，用氮气对双头针进行清洗。双尖针管的另一端插入计量器，计量器通过鼓泡器与外界相连。然后将穿入储器的双头针尖插入液面下，通过氮气的压力，使液体通过针管进入计量器。然后将针管从储器中拔出，插入接受器，再将鼓泡器从计量器换接到接受器上。向计量器中压入氮气，这样形成的正压力使液体通过针管进入接受器。
反应中常用到方法是：事先在恒压滴液漏斗做好反应需要试剂体积的标记，然后将无水无氧操作装置搭好，通过双头针将试剂瓶和恒压滴液漏斗相连。以下操作分为正压法和负压法两种：正压法，将试剂瓶侧针头插入液面以下，缓慢加压，当恒压滴液漏斗里的试剂将要到事先标好的刻度时，将试剂瓶侧的针头拔出（此操作过程中，反应器不能密封，切记，一般加一个惰性气体气球）。负压法，操作类似，只不过反应器密封抽负压，试剂瓶加气球平衡大气。
注意事项：
一、丁基锂的试剂瓶事先要用夹子固定好。防止操作时，瓶子侧滑摔落！！！。一旦滑落，自焚成功。
二、针头要用生胶带与注射器（或双头针管）固定，防止操作中滑脱。特别是针头在丁基锂液面以下时滑脱，最为危险，因为液面以上有气球的压力，瓶子内的丁基锂会持续往外冒，这种情况下，可以预见，桌子上肯定是一层流淌火蛇。千万不要慌张，先拔掉气球，阻断来源，拿灭火毯盖灭火焰就可以了。
但是对于叔丁基锂，大量的取用肯定要用双头针法，少量的取用（几毫升），用双头针操作极不方便。几毫升级别的取用叔丁基锂，利用注射器操作也是可以的，但是操作要十分仔细，抽取叔丁基锂后，将针头缓慢抽到液面以上，保持长针头倒U型，注射器口朝上，吸入氮气保护层，确保长针头中一点液体都不能有，否则抽出针头时可能会有火星。然后，缓慢抽出针头，防止摩擦起火。小编试过几次，没有发现火星。此操作新手谨慎操作，身旁必须要有经验丰富人员在场。此操作不建议推广，风险不明。
2018年丹麦奥尔胡斯大学的Mogens Hinge和Anders T. Lindhardt等研究者，介绍了一款他们发明的用于诸如叔丁基锂这类对空气极其敏感、遇水易燃的危险试剂转移装置，就是下面这个。【Org. Process Res. Dev., 2018, 22, 903–905, DOI: 10.1021/acs.oprd.8b00151】
图片来源：Org. Process Res. Dev.
使用方法：先把那个黑色的固定装置拧在试剂瓶上，然后把那个两端有隔膜密封的转移装置放进固定装置内并固定。取用试剂时，长针头通过转移装置进入试剂瓶吸取试剂，随后将针头上提至转移装置内（将针头保护住，不怕着火了），取下转移装置带着针头注射器到加样瓶上，将针头插入反应瓶中，滴加试剂完成加料操作。
图片来源：Org. Process Res. Dev.
随着技术的创新， 连续流微通道反应的研究发展，很多有机锂的反应可以做通过流动化学的方式进行反应，避免了实验人员操作时的各种安全风险。 相对于在实验室进行开拓性有机合成小量反应研究，工艺放大中对于流动化学微反应通道的应用更加领先。2020年科克大学Gerard P. McGlacken课题组在《Org. Process Res. Dev. 》发表了一篇有机锂试剂在流动化学中的应用的综述，介绍了常见的有机锂试剂，nBuLi, LDA, LiHMDS, nHexLi, sBuLi 和PhLi在流动化学中的实际工艺应用【Org. Process Res. Dev. 2020, 24, 1814–1838】。但是叔丁基锂由于其活性太高，未见有此方面的报道，因此叔丁基的应用我们还是要采用传统的方法。相信随着技术的发展，很多危险反应，不需要在采用传统高危的操作就可以顺利的应用于常规反应和工艺放大中去。
总之，做化学的安全重于一切，安全的标准操作万分重要！重视安全，珍爱生命！
操作视频见：
来源：https://mp.weixin.qq.com/s/5CjFuZLCAxwYYxKgNYM5Fw
